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619药学综合(含有机化学、生物化学 )(学术学位)

科目代码、名称:

619 药学综合(含有机化学、生物化学)

专业类别:

学术学位 □专业学位

适用专业:

药学

一、基本内容

有机化学(其中实验约占20%)

1. 绪论

化学键与杂化轨道理论;Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。

2. 烷烃和环烷烃

烷烃的结构与命名,构造异构。脂环烃的分类、命名。环已烷及其衍生物的构象。烷烃的化学性质:①卤化反应及自由基取代反应历程;②氧化反应。环烷烃的化学性质:自由基取代反应,加成反应,氧化反应。

3. 烯烃和炔烃

烯烃的结构与命名,构造异构、顺反异构及其表示方法。化学性质:1.加成反应:①亲电加成:加卤素,加卤化氢(加成反应规则,诱导效应,碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排),硼氢化反应(选择性);②催化氢化;③自由基加成及反应历程;2.双键的氧化反应;3.α-氢原子的反应:卤代(烯丙基自由基)、氧化。烯烃的制法和鉴别。炔烃的结构与命名。化学性质:①加成反应:加氢、亲电加成(加卤素、加卤化氢,加水)②氧化反应;③活泼氢反应;④炔烃的制备与鉴别。

4.二烯烃共轭体系

二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的化学性质:①加成反应(1,41,2-加成)Diels-Alder反应;环烯烃和环二烯烃的反应。

5. 芳烃和芳香性

芳烃的结构与命名。化学性质:1.亲电取代反应;2.氧化反应(侧链氧化);3.侧链取代;4.亲电取代:反应历程,定位规则及活化作用,理论解释(电子效应,空间效应),双取代基定位规则及理论解释,定位规则的应用。联苯、稠环芳烃、萘的结构及化学性质。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃)。常见亲电试剂的分类。

6. 立体化学

分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构,外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子的化合物的旋光异构,对映体,非对映体,内消旋体。构型的确定、标记和表示方法。环状化合物的立体异构。立体专一性和立体选择性反应。

7. 卤代烃

卤代烃的分类和命名。卤代烷的化学性质:1.亲核取代反应及历程(SN1SN2)2.消除反应:β-消除反应历程(E1E2),消除方向,取代与消除的竞争;3. 卤代烷与金属作用(格氏试剂,烷基锂)。卤代烃的制备;4. 常见亲核试剂的亲核性和碱性。

8. 有机化合物的波谱分析

核磁共振:屏蔽效应和化学位移及影响因素,自旋偶合-裂分。1H NMR图谱分析。质谱:分子离子、碎片离子和分子结构的推断。红外光谱: 官能团的特征吸收,谱图分析。

9. 醇和酚

醇:结构、分类和命名。化学性质:①与活泼金属的反应;②羟基的反应:卤代、脱水反应;③氧化与脱氢。醇的制备。

酚:结构、分类和命名。化学性质:①酚羟基的反应:酸性、成酯、成醚;②芳环上的反应。

10. 醚和环氧化合物

醚与环氧化合物:结构和命名。化学性质:过氧化物的生成,环醚的开环反应与反应机理。

11. 醛和酮

结构、分类和命名,物理性质。化学性质:①加成反应及历程;②α-氢原子的反应;③氧化反应;④还原反应;⑤歧化反应。醛酮的制备与鉴别。α、β-不饱和醛酮的性质。

12. 羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物

羧酸:结构和命名。化学性质:①酸性;②羧酸衍生物的生成,亲核加成-消除反应机理;③还原反应;④脱羧反应;⑤α-氢原子的取代反应。

羧酸衍生物:结构和命名。化学性质:①羧酸衍生物的相互转化;②与有机金属的反应;③酰胺Hofmann降解反应。

碳负离子的反应及应用:①酯缩合反应;②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似物的α-氢反应在合成中的应用。

13. 有机含氮化合物

硝基化合物:结构和命名。化学性质:①还原反应;②硝基对苯环上其它取代基的影响。

胺:结构和命名。化学性质:①霍夫曼消除;②酰基化;③与亚硝酸反应;④与醛酮反应;芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)

重氮和偶氮化合物:重氮化反应,重氮盐的制备及应用。偶合反应,重氮甲烷。

腈和异腈的性质及应用。

14. 杂环化合物

分类、命名、结构和芳香性。五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元单杂环化合物(吡啶、喹啉):化学性质(亲电取代)等。

15. 有机合成

由指定原料出发,设计有机化合物的合成路线。熟悉:①基本碳骨架的构成(增链反应、减链反应、成环反应)②在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团(官能团的引入、除去及转化,逆合成分析)③反应的选择性、保护基和导向基;④立体化学控制。

16. 有机实验

掌握有机化学实验安全知识常用实验仪器的使用和实验装置的搭建;掌握物质干燥、重结晶、萃取蒸馏、柱层析等分离方法熟悉熔点和沸点的测定,熟悉分馏、薄层色谱、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏等操作掌握常见化合物制备的基本原理和实验注意事项,并能根据实验现象和结果,分析其原因

生物化学(其中实验约占20%)

1. 糖类

了解糖类的分类、构型、构象和生物学作用。重点掌握单糖、二糖的分子结构及其重要化学性质,以及多糖、复合糖的重要种类及其生物学功能。

2. 脂质和生物膜

了解脂质的定义、分类和生物学作用;掌握脂肪酸的种类、结构特点和物理化学性质。重点掌握各种脂质的结构和化学性质,生物膜组成、结构和跨膜转运类型及其生物学功能。

3. 氨基酸和肽

掌握氨基酸的分类、结构和化学性质,氨基酸的酸碱特性,肽的定义。重点掌握基本氨基酸的结构、等电点,氨基酸特征化学反应,重要活性肽的结构及物理、化学性质。

4. 蛋白质

了解蛋白质的化学组成和分类,蛋白质功能的多样性;掌握蛋白质一级结构的测定方法,多肽链折叠的规则方式,球状蛋白质与三级结构,蛋白质折叠。重点掌握蛋白质各级结构的概念和特点,理解蛋白质结构和功能之间的关系,稳定蛋白质三维结构的作用力,蛋白质的分离纯化方法和氨基酸序列分析方法。

5.

了解酶的命名和分类、酶活定义、固定化酶的概念和制备方法;掌握酶的活力测定和分离纯化。重点掌握酶催化作用的特点,米氏方程及米氏常数的意义与应用,酶的活性中心、别构调节等概念,诱导契合理论,理解和掌握酶活性的调控方式,酶促反应抑制作用类型及其动力学。

6. 维生素与辅酶

解维生素的概念、分类;维生素和辅酶的关系及其生物学功能。

7. 核酸

了解核酸的种类、结构、研究方法;掌握核酸的生物功能。重点掌握各种碱基的化学结构,DNARNA的高级结构,核酸变性、复性和杂交等概念。

8. 代谢导论

解分解代谢与合成代谢,高能磷酸化合物的概念,ATP以外的其他核苷三磷酸的递能作用,能量代谢在新陈代谢中的地位。重点掌握代谢调控,高能磷酸化合物及其他高能化合物的类型,辅酶A在能量代谢中的作用,ATP结构及其在能量转运中的地位和作用。

9. 生物氧化电子传递和氧化磷酸化作用

了解氧化-还原电势概念、电势和自由能的关系。重点掌握电子传递过程,氧化呼吸链概念,氧化磷酸化作用的概念、电子传递和ATP形成的偶联及调节机制。

10. 糖代谢

了解糖酵解过程,糖酵解调节,其他六碳糖进入糖酵解途径,磷酸戊糖途径的概念及其生理意义;

11. 脂代谢

掌握脂肪酸β-氧化过程及其能量变化,脂肪酸的合成过程,理解脂类代谢的调节。了解脂质的消化、吸收和转运,脂肪酸的氧化,不饱和脂肪酸的氧化,脂肪酸代谢的调节,脂肪酸的生物合成。了解脂类代谢的调节。

12. 蛋白质代谢

掌握蛋白质的生物合成过程;了解mRNAtRNArRNA在蛋白质合成过程中的作用;了解蛋白质的酶促降解、肽链合成后的加工处理。了解机体对外源蛋白质的需要及其消化作用。掌握蛋白质降解的特性和反应机制,氨基酸的转氨基和脱氨基作用,尿素循环。掌握原核细胞和真核细胞在蛋白质合成上的区别;掌握蛋白质的生物合成过程;了解mRNAtRNArRNA在蛋白质合成过程中的作用;了解蛋白质的酶促降解、肽链合成后的加工处理。

13. 核酸代谢

掌握碱基的分解代谢和DNARNA的合成代谢,理解核苷酸的抗代谢物。掌握嘌呤核苷酸、嘧啶核苷酸从头合成的原料及关键步骤、关键酶,嘌呤核苷酸和嘧啶核苷酸的从头合成代谢调节机制;核苷酸合成代谢过程中的一些抗代谢物,以及它们的作用机理。

14. 生物化学实验

掌握生物化学实验安全知识常用实验仪器的使用和实验装置的搭建;掌握蛋白质及氨基酸的呈色反应实验,蛋白质等电点实验,酶学性质实验,蛋白质含量测定实验,蛋白质的分子量测定-SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳法,过氧化氢酶活性的测定——碘量法,动物组织DNA提取方法和鉴定试验,质粒DNA的快速提取和含量测定,层析技术试验,血糖含量测定,分子筛柱层析,食物中维生素C含量测定等。掌握各实验的基本原理和实验注意事项,并能根据实验现象和结果,分析其原因舍弃物必须依照其性质作适当处理。

二、考试要求(包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等)

考试时间:3小时

考试总分:300分

考试方式:闭卷笔试

题型与分数比例:填空题(30分)、选择题(40分)、是非题(20分)、推测化合物结构(20分)、名词解释(50分)、问答题(140分)。

三、主要参考书目

1.《有机化学》(第四版),高鸿宾 主编,高等教育出版社 2005;

2.《基础有机化学》(第四版),邢其毅等主编,北京大学出版社2018

3.《普通生物化学》(第五版),陈钧辉,高等教育出版社,2015;

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